影片讲述了臭名昭著的波士顿黑帮头目詹姆斯·巴尔杰的故事，根据纪实小说改编，巴尔杰建立的“冬日山岗”帮是波士顿著名的黑帮组织，从贩卖毒品到倒卖军火无恶不作，他们和包括爱尔兰共和军在内的北美及欧洲许多主要的犯罪集团都有联系。巴尔杰之所以能够逐渐壮大而不受法律制裁，和他在FBI任职的一位好友也有关系，这位探员名叫约翰·康纳利，两人长大后选择了黑白不同的两条道路，但却拥有共同的利益点：巴尔杰为康纳利提供黑帮线报，康纳利则对巴尔杰的犯罪勾当睁一眼闭一眼。FBI一直想将巴尔杰捉拿归案，但得到了康纳利通风报信的巴尔杰14年前突然失踪，直到现在依然逍遥法外。而康纳利则在退休后才被发现是FBI的“内鬼”，此事成为美国法律体系的一大丑闻。