得赌神毕生绝技的刀仔在龙五的陪同下重出江湖，代表师父以赌技致力慈善事业，人称赌侠。遇到欲拜赌神为师号称赌圣的阿星后，两人互展计谋绝技，打成平手。侯赛因为替被赌神击败的义父陈金城报仇，在赌船上打着赌神旗号骗尽东南亚阔佬钱财，欲使赌神身败名裂，并设计挟持了龙五和阿叔等人，以期封住刀仔的口，不把他的真实身份揭穿。为了赌神的声誉，刀仔和阿星一用赌技绝学一用特异功能，并肩合作与侯赛因在赌桌上展开了智斗。

香港新崛起的小赌侠泽西与女友芭娜娜纵横赌界，却被人点破他一直心仪并想超越一代赌侠阿酷。阿酷曾与女友、搭档登顶亚洲赌坛之巅，但因背叛失去一切。泽西与芭娜娜在日本旅游时意外与阿酷相识，力劝其回港，但阿酷只想守候女友。此时，杨光再出毒计，逼迫阿酷与日本赌王争夺亚洲赌王的位置，暗地里布置了更大的陷阱。

阿星（周星驰饰）由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五（向华强饰）相助，但阿星与三叔（吴孟达饰）仍被大军等人发功送至 1937 年的上海……阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力（吕良伟饰），自此与祖父周大福（吴孟达饰）留在丁力身边，丁力女友如仙（巩俐饰）令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐饰）的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手...

得赌神毕生绝技的刀仔（刘德华饰）在龙五（向华强饰）的陪同下重出江湖，代表师父以赌技致力慈善事业，人称赌侠。遇到欲拜赌神为师号称赌圣的阿星（周星驰饰）后，两人互展计谋绝技，打成平手。侯赛因（单立文饰）为替被赌神击败的义父陈金城报仇，在赌船上打着赌神旗号骗尽东南亚阔佬钱财，欲使赌神身败名裂，并设计挟持了龙五和阿叔（吴孟达饰）等人，以期封住刀仔的口，不把他的真实身份揭穿。为了赌神的声誉，刀仔和阿星一用赌技绝学一用特异功能，并肩合作与侯赛因在赌桌上展开了智斗。